Plakortolides E et G

Sujet de thèse de Bogdan Barnych (2008-2011)


Isolement :
- M. Varoglu, B. M. Peters, P. Crews  The structures and cytotoxic properties of polyketide peroxides from a Plakortis sponge
J. Nat. Prod. 1995, 58, 27-36.
- T. L. Perry, A. Dickerson, A. A. Khan, R. K. Kondru, D. N. Beratan, P. Wipf, M. Kelly, M. T. Hamann New peroxylactones from the Jamaican sponge Plakinastrella onkodes, with inhibitory activity against the AIDS opportunistic parasitic infection Toxoplasma gondii
Tetrahedron 2001, 57, 1483-1487.

Propriétés biologiques: la plakortolide E est cytotoxique vis à vis de lignées de cellules de cancer du sein et du mélanome (CI50 < 1 µg/mL). La plakortolide G a une activité marquée contre Toxoplasma gondii (parasite opportuniste du SIDA).

Synthèse :
M. Jung, J. Ham, J. Song First total synthesis of natural 6-epiplakortolide E
Org. Lett. 2002, 4, 2763-2765.

Gymnostatine H

Largazole

Acide néphrostéranique

Analogues fluorés de la pipécoline

Perhydrohistrionicotoxine (1995)

Thèse de Philippe Compain (1997)

Propriétés : neurotoxique, inhibiteur des récepteurs nicotiniques.
Isolé de : Grenouilles Dendrobates histrionicus

          

Références : P. Compain, J. Goré, J.-M. Vatèle Synth. Commun. 1995, 25, 3075  et Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4063.

Gonodiol (1996)

Thèse Jean-Philippe Surivet (1998)

Propriétés : cytotoxique vis-à-vis de cellules de cancer du poumon A-549 (CI50 0.12 µg/mL)
Isolé de : feuilles de Goniothalamus sesquipedalis et grifithii

          

Références : J.-P. Surivet, J. Goré, J.-M. Vatèle Tetrahedron Lett. 1996, 37, 371 ; Tetrahedron 1996, 52, 14877 et J.-P. Surivet, J.-M. Vatèle Tetrahedron Lett.1998, 39, 7299.

Goniofufurone (1996)

Thèse de Jean-Philippe Surivet (1998)

Propriétés : cytotoxique vis-à-vis de cellules de cancer du poumon A-549 (CI50 4.7 µg/mL)
Isolé de : écorces de Goniothalamus giganteus

          

Références : J.-P. Surivet, J.-M. Vatèle Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4373.

7-Epi-goniofufurone (1997)

Thèse de Jean-Philippe Surivet (1998)

Propriétés : cytotoxicité marginale
Isolé de : Goniothalamus giganteus


Références : J.-P. Surivet, J.-M. Vatèle Tetrahedron Lett. 1997, 38, 819.

Goniobuténolides A et B (1996)

Thèse de Jean-Philippe Surivet (1998)

Propriétés : cytotoxique vis-à-vis de cellules de cancer du poumon, sein et colon (CI50 compris entre 3.7 et 7.7 µg/mL) pour la goniobuténolide A et vis-à-vis de cellules du cancer du poumon et colon
(CI50 compris entre 0.97 et 2.7 µg/mL) pour la goniobuténolide B.
Isolé de : Goniothalamus giganteus


Références : J.-P. Surivet, J.-M. Vatèle Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4343.

Goniopypyrone (1997)

Thèse de Jean-Philippe Surivet (1998)

Propriétés : cytotoxique vis-à-vis de cellules du cancer du poumon, colon et sein (CI50 de l’ordre de 0.65 µg/mL)
Isolé de : Goniothalamus giganteus


Références : J.-P. Surivet, J.-M. Vatèle Tetrahedron lett. 1997, 38, 819.

9-Déoxygoniopypyrone (1998)

Thèse de Jean-Philippe Surivet (1998)

Propriétés : cytotoxique vis-à-vis de cellules de cancer du colon HT-29 (CI50 7.3 µg/mL)
Isolé de : Goniothalamus giganteus


Références : J.-P. Surivet, J.-M. Vatèle Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7299

Amphiastérine B4


http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo8020659

Ar-tumérone

Acide arundique


doi:10.1016/j.tetasy.2005.02.011

Auriside A

Bistramide

Acide cascarillique


http://dx.doi:10.1016/j.tetlet.2007.01.152

Cimiracémate B


doi:10.1016/j.tet.2005.03.074

Diospongine


http://dx.doi:10.1016/j.tet.2007.05.089

Grenadamide


http://dx.doi:10.1016/j.tetlet.2007.01.152

Hermitamides A et B


http://dxdoi:10.1016/j.tetlet.2006.05.078

Italicène


doi:10.1016/S0040-4039(00)01933-X

Mycothiazole

Ochtodenal


http://www3.interscience.wiley.com/journal/72509833/abstract

Péplusol


doi:10.1016/S0040-4020(00)00913-3

Pondapline


http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synlett/22132

Sesquilavandulol


http://www.thieme-connect.com/ejournals/abstract/synlett/doi/10.1055/s-1998-1960

6-hydroxydodécanoate de pentadécyle


http://dx.doi:10.1016/j.tetlet.2008.09.077

Déterminants antigéniques des groupes sanguins A et B acquis (1978)

Thèse de J.-M. Vatèle (1980)


Références : S. David, A. Lubineau, J.-M. Vatèle J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 535 ; S. David, A. Lubineau, J.-M. Vatèle Nouv. J. Chem. 1980, 4, 547.

Acide Δ19t-docosahexaénoïque (Δ19t DHA) HA) (1994)

Thèse de Thierry Eynard (1995)


Références : J.-M. Vatèle, H.D. Doan, J.-M. Chardigny, J.-L. Sébédio, A. Grandgirard Chem. Phys. Lipids 1994, 74, 175.

Acide [1-14C]-Δ14t arachidonique (1995)

Thèse de Olivier Berdeaux (1996)

Propriétés : outil pour l’étude toxicologique de métabolites d’huiles végétales chauffées riches en acides gras en n-6


Références : O. Berdeaux, J.-M. Vatèle, T. Eynard, M. Nour, D. Poullain, J.-P. Noël, J.-L. Sébédio Chem. Phys. Lipids 1995, 78, 71 ; T. Eynard, J.-M. Vatèle, O. Berdeaux, D. Poullain, J.-P. Noël Grasas Y Ceites 1996, 47, 86.

Acides [18-14C]-eicosapentaénoique (1998)

Acides [18-14C]-eicosapentaénoique (EPA naturel) et [18-14C]-Δ17t-eicosapentaénoique (EPA Δ17t)

Thèse de Thierry Eynard (1997)

Propriétés : Etude comparée de l’EPA et de son isomère Δ17trans sur l’agrégation plaquettaire.


Références : T. Eynard, D. Poullain, J.-M. Vatèle, J.-N. Noël, J.-M. Chardigny, J.-L. Sébédio J. Labelled Comp. Radiopharm. 1998, XLI, 41