Métathèse
Oxydation
Méthode d’oxydation/oléfination qui allie l’efficacité et la chimiosélectivité liées au système oxydant utilisé à la haute stéréosélectivité et rapidité de la réaction de Wittig dues à la présence d’acide acétique formé lors de la réaction d’oxydation.
Mots-clés : BAIB, esters insaturés, oléfination, oxidation, TEMPO
J.-M. Vatèle Tetrahedron Lett. 2006, 47, 715.
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Oxydation d’alcools par le système TEMPO / PhIO / Yb(OTf)3
Méthode d’oxydation alternative à celle développée par Margarita et Piancatelli (TEMPO, PhI(OAc)2) Elle a comme points communs avec cette dernière, la même sélectivité vis-à-vis des alcools primaires en présence d’alcools secondaires, son caractère général (bons rendements quelque soit l’alcool) et se différencie par sa cinétique : elle est environ six fois plus rapide.
Mots-clés : alcools, BAIB, oxydation, TEMPO
J.-M. Vatèle Synlett 2006, 2055.
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Réarrangement oxydatif d’alcools allyliques tertiaires en présence de TEMPO et d’acides de Lewis
Nous avons mis au point deux méthodes alternatives à celle développée par Dauben et Michno (PCC ou PDC).
Mots-clés : alcools, iodosylbenzene, oxydation, TEMPO.
J.-M. Vatèle Synlett 2008, 1758 ; J.-M. Vatèle Synlett 2009, 2143 ; J.-M. Vatèle Tetrahedron 2010,
66, 904.
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